Ήταν, μαζί με την Ερμού, οι δύο πρώτοι δρόμοι που χαράχτηκαν στην σύγχρονη Αθήνα. Χρωστάει το όνομά της στο γεγονός ότι οι τότε κάτοικοι της νεοσύστατης πρωτεύουσας δεν ήταν ιδιαίτερα εξοικειωμένοι με τα αρχαία μνημεία: Θεωρώντας το Ωρολόγιο του Κυρρήστου (τους γνωστούς μας Αέρηδες) ναό του Αιόλου, έδωσαν στον δρόμο που ξεκινούσε από εκεί το όνομα του θεού των ανέμων. Ήταν, επίσης, ο δρόμος που φιλοξένησε το πρώτο εστιατόριο της πόλης, και ο πρώτος στην Ελλάδα που πλημμύρισε από την μυρωδιά της φρεσκοφτιαγμένης σοκολάτας. Εντυπωσιαστήκατε; Έχουμε κι άλλα.
– Στη συμβολή της με την οδό Βύσσης άνοιξε ο Σπυρίδων Παυλίδης το Γλυκισματοποιείον του, τον πρόδρομο της σοκολατοποιίας που αργότερα στεγάστηκε στο μεγάλο εργοστάσιο της Πειραιώς. Εδώ παρασκευάστηκε, το 1861, η πρώτη σοκολάτα στην Ελλάδα.
– Σχεδόν απέναντι από την Αγία Ειρήνη, άνοιξε τη δεκαετία του 1830 το πρώτο εστιατόριο της Αθήνας, η Πετρούπολις. Μέχρι τότε, εστιατόρια λειτουργούσαν μόνο εντός των ξενοδοχείων. Η Πετρούπολις δεν διέθετε τραπεζομάντηλα ή χαρτοπετσέτες, κι έτσι οι πελάτες σκούπιζαν τα χέρια τους στο πίσω μέρος της φουστανέλας του σερβιτόρου –το μπροστινό το χρησιμοποιούσε μόνο ο ίδιος, για τα δικά του χέρια.
– Η φράση «χαιρέτα μου τον πλάτανο» γεννήθηκε κι αυτή εδώ. Στην αυλή του Μεντρεσέ που βρίσκεται απέναντι από τους Αέρηδες, υπήρχε ένας πλάτανος από τα κλαδιά του οποίου κρεμούσαν τους θανατοποινίτες. Η φράση απευθυνόταν εν είδη προειδοποίησης σε όσους είχαν παραβατική συμπεριφορά – «αν συνεχίσεις έτσι σε βλέπω για κρέμασμα». Ένας κεραυνός έκαψε τον πλάτανο, μαζί με τη βαριά του ιστορία, το 1915.
– Η Αγία Ειρήνη, την οποία σχεδίασε ο Λύσανδρος Καυταντζόγλου, ήταν η πρώτη μητρόπολη της Αθήνας. Εδώ γινόταν η ανάδειξη του δημάρχου της πόλης, κι εδώ επίσης γιορτάστηκε η ενηλικίωση του Όθωνα –ο οποίος δεν φορούσε στέμμα και δεν κρατούσε σκήπτρο κατά τη διάρκεια της τελετής, γιατί το καράβι που θα τα έφερνε δεν έφτασε εγκαίρως στην Αθήνα.
– Η Βιβλιοθήκη του Αδριανού, η πρόσοψη της οποίας στολίζει μία πλευρά της Αιόλου, κοντά στους Αέρηδες, ήταν δώρο του Ρωμαίου Αυτοκράτορα στους κατοίκους της πόλης που αγαπούσε και θαύμαζε περισσότερο κι από την πατρίδα του. Η κατασκευή της ολοκληρώθηκε το 132 μ.Χ., αλλά η βιβλιοθήκη επέζησε μόνο λίγο παραπάνω από έναν αιώνα: Καταστράφηκε το 267 μ.Χ. από την επιδρομή των Ερούλων.
– Η Παναγία η Χρυσοσπηλιώτισσα, με τους δύο χαρακτηριστικούς πυργίσκους της που μας θυμίζουν (αλλά δεν είναι) γοτθική αρχιτεκτονική «έθαψε» δύο αρχιτέκτονες και άλλαξε άλλους δύο μέχρι να ολοκληρωθεί. Η σκυταλοδρομία έχει ως εξής: Τα αρχικά σχέδια εκπονεί το 1853 ο Δημήτρης Ζέζος, ο οποίος πεθαίνει το 1857, πριν ολοκληρωθεί ο ναός. Αναλαμβάνει ο Παναγής Κάλκος, ο οποίος πεθαίνει το 1878, και αναλαμβάνει ο Έρνστ Τσίλλερ, που εξοργίζει το εκκλησιαστικό συμβούλιο με τις παρεμβάσεις του στον τρούλο, ο οποίος καθαιρείται και ξανακατασκευάζεται σε σχέδια του τότε δημάρχου και πολιτικού μηχανικού, Δημητρίου Σούτσου. Η εκκλησία είναι σήμερα καλυμμένη από σκαλωσιές, για να επιδιορθωθούν τα στατικά προβλήματα που κατά καιρούς παρουσιάζει.
– Το 2003, όταν γίνονταν τα έργα για την πεζοδρόμηση της Αιόλου, ανακαλύφθηκαν δίπλα στο Μέγαρο Καρατζά, που στεγάζει σήμερα την Εθνική Τράπεζα, τα τείχη του Θεμιστοκλή, η τάφρος με το ανάλημμά της και οι δύο περιμετρικοί του δρόμοι, ένας εσωτερικός και ένας εξωτερικός.
– Να κι άλλη μία πρωτιά για την Αιόλου: Εδώ βρισκόταν, από το 1835, το πρώτο θέατρο της Αθήνας, ακριβώς στο σημείο που βρίσκεται σήμερα το Μέγαρο Καρατζά. Στην αρχή, το θέατρο δεν ήταν τίποτα παραπάνω από ένα ξύλινο παράπηγμα χωρίς σκεπή. Ένα χρόνο αργότερα, στη θέση του κτίστηκε ένα μεγαλύτερο, επίσης ξύλινο θέατρο, με έξοδα του Αθανάσιου Σκαντζόπουλου. Το Θέατρο Σκαντζόπουλου, όπως ονομάστηκε, είχε οροφή, αλλά όχι και φωτισμό –οι θεατές παρακολουθούσαν τις παραστάσεις με φανάρια που έφερναν οι ίδιοι. Αργότερα, το 1882 ολοκληρώθηκε στην πλατεία αυτό που οι περιηγητές θα ονόμαζαν «το ωραιότερο θέατρο της Ευρώπης», το Δημοτικό Θέατρο σε σχέδια του Τσίλλερ. Κατεδαφίστηκε το 1940, με απόφαση του τότε δημάρχου Κώστα Κοτζιά.
– Το σχεδιασμένο από τον Τσίλερ Μέγαρο Μελά, ακριβώς απέναντί του (στη συμβολή Αιόλου και Σοφοκλέους κι αυτό) γράφτηκε στην ιστορία το 1942, ως ο χώρος από τον οποίο ξεκίνησε η πρώτη απεργία στη γερμανοκρατούμενη Ευρώπη. Την κήρυξαν οι υπάλληλοι του Γενικού Ταχυδρομείου, που στεγαζόταν εδώ.
– Τα Χαφτεία (και όχι Χαυτεία, όπως έχουμε συνηθίσει να τα γράφουμε) στην άλλη άκρη της Αιόλου, κοντά στη συμβολή της με την Πανεπιστημίου όπου και τελειώνει, πήραν το όνομά τους από τον Ιωάννη Χάφτα, που είχε εδώ το περίφημο καφενείο του την δεκαετία του 1840. Η περιοχή ήταν κακόφημη ως τα τέλη του 19ου αιώνα, παρά το γεγονός ότι συγκέντρωνε μερικά από τα δημοφιλέστερα καφενεία της πόλης. Εδώ, άλλωστε, συναντιούνταν οι μάρτυρες μονομαχιών και… μαγκουρομαχιών, οι οποίες συγκαλούνταν για λόγους πολιτικής ευθιξίας, τιμής αλλά και επίδειξης ανδρείας, και αποτελούσαν το αγαπημένο κουτσομπολιό των Αθηναίων της εποχής.